Kapela została założona w 2001 roku w Skarżysku-Kamiennej przez muzyków, którzy już wcześniej grali razem. Od 1995 roku pod nazwą HCKF (Hard Core’owe Kółko Filozoficzne), a od roku 1997 zespół został przemianowany na Happy Sad Generation. Nazwa happysad uformowała się dopiero w 2002 roku, kiedy to wybrane zostało także logo grupy i nagrane zostało pierwsze demo z materiałem, który później znalazł się na płycie „Wszystko jedno”. Swoją muzykę zespół określa jako regresywny rock, dopełniony charakterystycznymi tekstami. Zespół ma na koncie ponad 450 koncertów w całym kraju.
W lipcu 2004 ukazał się ich debiutancki album "Wszystko jedno". Singlowy utwór promujący tę płytę "Zanim pójdę" spędził 33 tygodnie na Liście Przebojów Trójki prowadzonej przez Marka Niedźwieckiego. W kwietniu 2007 magazyn Teraz Rock umieścił płytę "Wszystko jedno" wśród 50 najważniejszych albumów w historii polskiego rocka.
W październiku 2005 ukazał się drugi album zatytułowany "Podróże z i pod prąd", świetnie przyjęty przez publiczność tłumnie wypełniającą sale podczas koncertów trasy promocyjnej. Płyta została doceniona także przez krytyków muzycznych – wg magazynu Teraz Rock plasuje się wśród najlepszych polskich albumów 2005 roku.
1 września 2007 podczas organizowanego przez zespół happysad festiwalu SKARfest miała miejsce premiera trzeciego albumu zespołu - Nieprzygoda. W połowie września 2007 album "Nieprzygoda" zyskał status najlepiej sprzedającej się płyty w Polsce. Podczas jesiennej trasy promocyjnej - Nieprzygoda Tour 2007, zespół zagrał koncerty w ponad 40 miastach na terenie całego kraju.
19 października 2009 miała miejsce premiera najnowszego wydawnictwa grupy, albumu pod tytułem "Mów mi dobrze".
